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La storia di Ollolai è molto antica e ricca di leggende divenute ormai patrimonio dei suoi abitanti.
I primi segni di vita sono stati scoperti sul monte San Basilio e risalgono alla preistoria, in particolare al Neolitico medio .
Secondo i racconti il paese sarebbe stato la residenza di Ospitone , il re dei barbaricini .
Così venivano chiamate dal Codex Justinianus (534 d.C.) le popolazioni del centro Sardegna durante il periodo bizantino. La loro religione prevedeva molte divinità associate alle forze della natura.
Nel 594 d.C. papa Gregorio Magno inviò una lettera ad Ospitone definendolo capo dei barbaricini ( Gregorius Hospitoni duci Barbaricinorum ) in cui richiedeva il suo aiuto per incoraggiare la conversione del suo popolo e accogliere due suoi ecclesiastici, Felice e Ciriaco. L’intervento del Papa portò i barbaricini alla pace col generale Zabarda inviato dall’imperatore bizantino Flavio Maurizio Tiberio.
Nel periodo medievale è tra i paesi che combatterono per il Giudicato d’Arborea contro gli aragonesi. Dopo la pace del 1388 tra Eleonora D’Arborea e Giovanni d’Aragona, Ollolai rimase legato alla dinastia sarda entrando tra i feudi del marchese d’Oristano Leonardo Alagon. Fu lo stesso marchese a concedere ai frati francescani la fondazione di un convento.
La storia del centro si lega ancora una volta ad una leggenda che narra della disamistade (faida) tra due importanti casate i Ladu e gli Arbau. Le lotte tra le due famiglie portarono alla persecuzione dei francescani. I frati andarono via nel 1490 lanciando una maledizione che, secondo i racconti degli anziani, provocò il violento incendio che distrusse gran parte dell’abitato.
La storia ufficiale vede il paese nuovamente al centro della vita amministrativa con i Ladron: nel Seicento Ollolai divenne capoluogo del distretto in cui risiedevano i funzionari del grande feudo.
Le ingiustizie e il fiscalismo feudale proseguirono dai feudatari spagnoli ai signori di Mandas e ai Savoia.
Il grande e popoloso centro che aveva dato il nome al distretto giudicale della Barbagia di Ollolai si spopolò a seguito della peste che decimò tutta l’Isola ma soprattutto per l’emigrazione di molte famiglie verso altri paesi
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